第四次受挫，原已官运亨通，只因齐国使了小小离间计而被迫流亡。西元前501年，奸臣阳货被除后，孔子在他51岁时迎来了仕途的艳阳天，正式出任中都宰。52岁升任小司空（主要工程），53岁月提拔为大司寇（主要司法），55岁时代理臣相一职。由于其理政才能突出，把鲁国治理的井井有条。但孔子的能力和鲁国的大治遭到了齐国的嫉妒。齐国使出了离间计，派人给鲁定公和季桓子送来了八十名美女和三十匹良马。季桓子欣然笑纳并因此三日不理政务。孔子对季氏和鲁定公十分不满，感到治国大计无法实施，一气之下离开了鲁国，开始周游列国。 

　　第五次受挫，因遭小人加害，生性过疑，害怕获罪而再逃。孔子周游列国的第一站是卫国。卫灵公对孔子还是很不错的，按照鲁国的标准给了他六万粟的俸禄，但没有安排实职。又遇有小人嫉妒孔子，向卫灵公进谗言而遭到怀疑。孔子怕自己在异国获罪，不得不逃往陈国。

　　第六次受挫，清高不屈而又想追逐礼遇，自感受到卫灵公羞辱而出走。孔子离开卫国去陈国途中，经匡地被围困五日。只好又逃往蒲地，又遇公叔氏叛卫，怕受牵连，又不得不返回到卫国求生。一日，卫灵公的夫人南子召见孔子，孔子不得已应见，引起众人特别是子路的猜疑和不快。过了个把月，在出车之时，卫灵公与夫人同车，而令孔子的车跟在宦官的后面，孔子感到被羞辱，扔下一句“吾未见好德如好色者也”而离开了卫国。

　　第七次受挫，过于自负，处处想他人听从自己，卫灵公尊而不用只能伤心离去。孔子离开卫国先后到了郑、陈、蔡等国，但都不如意。不要说做官，就是性命也很难自保。不得已，孔子又回到卫国。并信誓旦旦地说“苟有用我者，期月而已，三年有成。”但卫灵公表面看上去很器重孔子，但始终不重用，让孔子很是失望。孔子又于59岁那年，离开卫国西行。

　　第八次受挫，再次“饥不择食”，想替叛臣做事，弟子子路再次阻拦而未行。孔子离开卫国，晋国的中牟邑宰佛肸想叫孔子去做官。孔子想去，但遭到子路的极力反对。子路说：“从前我听老师说过，自己做了坏事的人那里，君子是不去的。佛肸凭中牟为据点谋反，先生您却要去他那里，这怎么说得通呢？”孔子无奈，感慨道：“是的，我是说过这样的话。但我不是也说过坚硬的东西，磨也磨不薄吗？不是也说过洁白的东西，染也染不黑吗？我难道是只匏瓜吗？怎么只能挂在那里，不想有人来觅食呢？”但孔子虽把话说到这里，最终还是没去。